Иод как катализатор михаэлевского присоединения индола к α,β-ненасыщенным карбонильным соединениям. исследование биологических свойств полученных 3-индолилкетонов

Abstract

В данной статье рассмотрены особенности катализируемой иодом реакции Михаэлевского присоединения индола к халконам, содержащим лабильное циклопропановое кольцо; проанализировано влияние природы растворителя на выход целевых β-индолилкетонов. Авторами исследования показана эффективность использования 1,4-диоксана в качестве оптимальной среды для ряда халконов; предложен метод синтеза новых соединений, в том числе с гем-дихлорциклопропановым фрагментом, а также проведена теоретическая оценка их мембранной проницаемости с помощью онлайн-сервиса PerMM. В ходе исследования in vitro установлено, что некоторые из синтезированных веществ являются слабыми бактериостатиками в отношении E. coli и не проявляют активности в отношении A. chroococcum, B. subtilis и B. mesentericus.

This article examines the features of the iodine-catalyzed Michael addition reaction of indole to chalcones containing a labile cyclopropane ring and analyzes the effect of the solvent on the yield of target β-indolyl ketones. The authors demonstrate the effectiveness of 1,4-dioxane as an optimal medium for a number of chalcones. They also propose a method for synthesizing new compounds, including those with a gem-dichlorocyclopropane fragment, and conduct a theoretical evaluation of their membrane permeability using the PerMM online service. In vitro studies revealed that some of the synthesized compounds are weak bacteriostatic against E. coli and are inactive against A. chroococcum, B. subtilis, and B. mesentericus.