Применение ионных жидкостей на основе dabco в синтезе 2-амино-4Н-хроменов с индольным фрагментом и исследование их антибактериальных свойств

Abstract

В данной статье разработан высокоэффективный одностадийный метод синтеза производных 2-амино-4-(индол-3-ил)-4H-хромена с использованием тандемной многокомпонентной реакции циклизации Кнёвенагеля–Пиннера–Михаэля. Реакцию катализируют органические основания (DABCO) и, в особенности, ионные жидкости на основе DABCO с различными анионами. Показано, что структура катализатора существенно влияет на выход целевых продуктов: максимальные выходы (91–99 %) достигнуты с ионными жидкостями DABCO-2АсОН и DABCO-1BuBr. Для соединения 5 изучена антибактериальная активность в отношении штаммов Azotobacter, Bacillus mesentericus, Bacillus subtilis и Escherichia coli; установлены диаметры зон ингибирования (от 8,6 до 9,6 мм), сопоставимые с действием хлоргексидина.

This article presents a highly efficient one-step method for the synthesis of 2-amino-4-(indol-3-yl)-4H-chromene derivatives via a tandem multicomponent Knoevenagel–Pinner–Michael cyclization reaction. The reaction is catalyzed by organic bases (DABCO) and, notably, by DABCO-based ionic liquids with various anions. The catalyst structure is shown to significantly affect the yield of the target products: the highest yields (91–99 %) were achieved with the ionic liquids DABCO-2AcOH and DABCO-1BuBr. For compound 5, the antibacterial activity against Azotobacter, Bacillus mesentericus, Bacillus subtilis, and Escherichia coli was investigated; the inhibition zone diameters (ranging from 8.6 to 9.6 mm) were found to be comparable to those of chlorhexidine.